Classement du projet
Sélectionné national
Établissement scolaire
Académie : Orléans-Tours
Lycée Sainte Marguerite - Institution Saint François d'Assise
1 rue Horizon Vert
37176 Chambray les Tours
France
Les membres du projet
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Responsable projet
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Le projet
Argumentaire
Activité et toxicité des médicaments de médicament chiraux
Les traitements des maladies utilisent souvent en première ligne les médicaments. Un médicament est constitué par des molécules c’est-à-dire un ensemble d’atomes.
La dramatique affaire de la thalidomide fut à l’origine d’une prise de conscience de l’importance de la chiralité dans la toxicité des molécules présentes dans les médicaments. Cette molécule fut utilisée sous forme de mélange racémique, comme calmant léger contre les nausées intervenant en début de grossesse. En 1962, suite à la constatation de nombreuses malformations, apparues sur des enfants de mères ayant reçu ce médicament, celui-ci fut retiré du marché.
Des études menées par la suite permirent de montrer que l’énantiomère de configuration R était seul responsable de l’activité tératogène (à l’origine des malformations). L’importance de la chiralité pour l’activité thérapeutique des médicaments et sur leur toxicité fut mise en évidence.
Les « nouveaux » médicaments dit « chiraux » prennent de plus en plus d’importance dans l’arsenal thérapeutique et se développent rapidement. A titre d’exemple, on peut citer quelques médicaments dont la chiralité de la molécule a un rôle important dans son activité.
La S (-) Dopa, ou Lévodopa, ou L-Dopa, un précurseur de la dopamine, utilisé contre maladie de Parkinson, la Ritaline est utilisée, sous forme racémique contre la narcolepsie chronique, les troubles de l’attention et l’hyperactivité, le Lévothyrox dans hypothyroïdie, le Taxol en tant qu’anti-tumoral.
Pour illustrer de la chiralité d’une molécule, nous avons pris comme exemple l’Ibuprofène, un médicament antipyrétique (contre la fièvre) et antalgique (contre la douleur). L’Ibuprofène est converti in vivo en l’autre énantiomère par la Coenzyme dans un processus biologique complexe.
Dans notre projet, nous voulons montrer la chimie dans la synthèse asymétrique (synthèse de médicament d’une seule des deux énantiomères). C’est la synthèse organique.
Nous avons contacté Madame ANSELMI du Département de Chimie de l’Université de Tours. La synthèse se révélant plus difficile et laborieuse, nous avons orienté notre vers l’analyse et la séparation des énantiomères. Il y a aussi la chimie analytique qui permet la séparation des deux isomères permettant d’isoler l’isomère actif. Cette étude sera réalisée par l’équipe de Madame VIAUD-MASSUARD, de la faculté de Pharmacie de Tours.
Nous voulons à travers ce projet, montrer le double aspect de la chimie : d’un côté réaliser la synthèse de la forme active d’une molécule, de l’autre séparer les deux formes lorsque la synthèse (asymétrique) n’est pas possible.
La chimie a donc un rôle très important dans le domaine de la santé et pharmaceutique. L’utilisation d’un seul énantiomère dans une formule de médicament permet de diminuer la dose, limiter les doses et minimiser les différences entre les patients, et surtout minimiser la toxicité pour avoir le maximum d’efficacité.
Publics visé
Un public de collégiens / lycéens du réseau de l’enseignement catholique (autres si l’opportunité nous est proposée : lycée public, étudiant en L1 chimie, école de journalisme). Nous sommes actuellement en cours de prospection.
Lycéens internationaux par l’intermédiaire de notre web radio.
En destination des lycéens mexicains avec qui notre établissement est en partenariat (Colegio del Nivel Medio Superior, Guanajuato).
Un enregistrement multilingue a été enregistré (anglais, allemand, espagnol, et tchèque).
Description
Mise en ligne d’un enregistrement radiophonique sur notre web radio en anglais, allemand et espagnol (et en tchèque)
Présentation d’un diaporama en français sous titré ou en voix off (anglais, allemand, espagnol) et tchèque
Support
Enregistrement radiophonique multilingue
Diaporama
Vidéo sous titré en cours de réalisation.
Lieux
Amphithéâtre du lycée Sainte Marguerite
Journée porte ouverte du lycée 21 mars.
Réalisation
Un enregistrement multilingue a été enregistré (anglais, allemand, espagnol, et tchèque).
Nous avons aussi réalisé un enregistrement en tchèque grâce à la présence d’une élève originaire de la république et qui souhaite participer activement à ce projet. Elle souhaiterait le présenter à son lycée d’origine lorsque que notre projet sera finalisé.
Séparation chromatographique de l’Ibuprofène (Madame Anselmi, Université de Tours : séparation chromatographique)
Contact pris le 8 janvier pour envisager la chromatographie. Commande des produits en cours.Contact avec Madame Rouet-Meunier pour les produits pharmaceutiques.
Madame Viaud Massuard pour la séparation des énantiomères utilisant la chromatographie chirale. Réalisé par Madame Croix en compagnie d’Agathe et Mayeul à partir d’un comprimé d’Ibuprofène.
Les documents réalisés seront intégrés au diaporama.
Vidéo support de l’action de communication :
Planification
17 décembre 2019 : premier enregistrement radiophonique
14 janvier 2020 enregistrement final et mise en ligne.
Diaporama en français (en cours de finalisation avec l’analyse de l’Ibuprofène, de photographie des cristaux d’acide tartrique)
Diaporama sous titré dans différentes langues (en cours)
Vidéo Synthèse et chromatographie (réalisé le 13 février)
21 Mars : Présentation du diaporama, des enregistrements de la webradio lors de la journée porte ouverte